Com cerca de 36 anos, Rita bateu à porta do Mosteiro de Santa Maria Madalena. Tendo superado mil dificuldades, com a ajuda da oração aos seus três protetores Santo Agostinho, São Nicolau de Tolentino e São João Batista, ela finalmente realizou seu desejo.
Por volta de 1407, ela começou sua nova vida no Mosteiro de Santa Maria Madalena. Lá recebeu o hábito e a Regra de Santo Agostinho, que professou e viveu durante os quarenta anos de permanência no Mosteiro até à sua morte.
Uma vida de contemplação, oração, penitência, mas também ação foram certamente as coordenadas dos cinquenta anos de vida claustral de Santa Rita de Cássia.
Conta-se que durante o noviciado, a Madre Abadessa, para testar a humildade da Irmã Rita, ordenou-lhe que plantasse e regasse uma árvore seca. A Santa obedece sem hesitar e o Senhor recompensa sua serva fazendo florescer uma videira luxuriante. Por esta razão, a videira é o símbolo da paciência, da humildade e do amor de Rita para com as suas irmãs e, de modo mais geral, para com os outros.
Ainda hoje, o testemunho deste milagre é, para todos os fiéis, a videira de Santa Rita.
Seguindo o exemplo dos pais, Rita trabalha como pacificadora. Um dia, um acontecimento choca Cássia e certamente não deixa Rita indiferente. Em 1426, uma verdadeira batalha eclodiu entre os partidários da tabulella Bernardiniana (a inscrição que YHS usava para indicar Jesus Salvador dos homens) e os dominicanos unidos aos agostinianos, liderados pelo teólogo frei Andrea, que se opunham a eles. A Ordem Agostiniana completa a inscrição Bernardina com o trigrama XPS ( = Cristo ); desta forma teriam sido claramente evidenciadas as duas naturezas inseparáveis do Salvador: a humana e a divina. Infelizmente, a tensão degenera em uma série de crimes nos quais a Santa certamente fez o máximo para restaurar a paz. Não é por acaso que no seu solene sarcófago – hoje conservado na cela de Santa Rita – se registram tanto a fórmula bernardina YHS como a introduzida pelos agostinianos como XPS.
Está escrito no epitáfio do caixão solene: Você sofreu o espinho por quinze anos. Depois de ter passado pela dor da morte dos seus entes queridos, dentro dos muros do Mosteiro, Rita eleva a sua dor aos sofrimentos de Cristo pela humanidade: pede e obtém do Amado, como penhor de amor, tornar-se ainda mais participante do Seu sofrimento.